Сердце будущего архиерея стремилось к монашескому подвигу, и 6 января 1987 года он принял решение стать послушником в монастыре Црна Река под Нови Пазаром и продолжить духовное возрастание под руководством тогдашнего игумена, будущего епископа Рашко-Призренского Артемия. Послушник Живко с первых дней выделялся трудолюбием и смирением, не жалел себя на всех поручаемых ему монастырских послушаниях. 21 ноября 1989 года, на монастырский праздник Святых архангелов, он был пострижен в малую схиму с именем Феодосий, в честь святого Феодосия Великого, родоначальника монашеского общежития. Новое монашеское имя указало на дальнейший монашеский путь и служение, которое было посвящено духовному строительству одного из самых больших сербских общежительных монастырей – Высоких Дечан.
На Светлую среду 1990 года тогдашний епископ Рашко-Призренский Павел рукоположил отца Феодосия в сан иеродиакона в кафедральном соборе великомученика Георгия в Призрене. Видя его труды, старание и духовные дарования, епископ Рашко-Призренский Артемий рукоположил его в иеромонахи на праздник Сретения Господня в 1992 году в монастыре Челие под Вальево. Это еще больше укрепило духовную связь отца Феодосия со святым аввой Иустином Челийским (Поповичем), творения которого будут долгие годы учить будущего архиерея любви и страху Божиему.
С мая 1991 по март 1992 года отец Феодосий несет послушание в Епархиальной резиденции в Призрене как диакон и водитель епископа Артемия. В марте 1992 года несколько монахов из монастыря Црна Река переходят в монастырь Высокие Дечаны, где 22 октября 1992 года епископ Рашко-Призренский назначает отца Феодосия настоятелем и возводит его в чин игумена. 29-летний игумен славной царской Дечанской лавры с ревностью приступил к духовному и материальному обновлению этой обители, где за несколько лет собралось 30 молодых монахов. С момента обновления общежития в 1992 году в монастыре развивались различные виды послушаний и деятельности: резьба по дереву, иконопись, производство свечей, книжное издательство. Ухоженные поля, сады и огороды свидетельствовали о том, что монастырь стал хорошим хозяйством. Монастырская винодельня в Великой Хоче под Ораховцем производила традиционное дечанское вино и ракию, что также продолжает многовековую традицию дечанских монахов.
Управление Высокими Дечанами было нелегким крестом для молодого игумена и его братии. В это время резко обострились межнациональные отношения в Косове и Метохии, началось открытое вооруженное столкновение, которое принесло муки и страдания и еще больше углубило язву недоверия между этническими общинами в южном сербском крае. С первого дня этих событий игумен Феодосий, регулярно проводящий богослужения и исполнявший все правила монашеской жизни, стремился установить самый непосредственный контакт с верующим народом и помочь всем, кому была необходима помощь в эти тяжелые дни.
Уже в середине 1998 года монастырь принял первых сербских беженцев, а после эскалации конфликта, начала военных действий и бомбардировок Сербии НАТО в начале 1999 года обитель организует активную гуманитарную помощь для мирных жителей. Игумен Феодосий и его братия посещали близлежащие Дечаны и окрестные села, привозили еду и средства гигиены, не делая разницы между страждущими по национальному признаку. Сама обитель принимала беженцев, невзирая на их этническое происхождение и вероисповедание. Игумена и братию Дечан и сербы, и албанцы запомнили как людей, всегда готовых помочь и протянуть руку помощи. Этой деятельностью было продолжено свидетельство богатой христианской и монашеской традиции Дечанского монастыря, хранящего непрерывное предание монашеской жизни от средневековья и до сего дня. Несмотря на то, что монастырь и сам подвергся бомбардировкам НАТО, а потом и вооруженным нападениям албанских экстремистов, заступлением святого короля Стефана Дечанского, чьи мощи почивают в обители, он остался невредим, а братия во главе с игуменом Феодосием сумела пережить эти трагические дни и продолжить свою миссию в полные неизвестности послевоенные годы.
Став свидетелем великих страданий сербского народа и ситуации, при которой на просторах Метохии осталось не больше 2 тысяч сербов, игумен Феодосий прилагал особые усилия для возвращения изгнанных сербов и помощи тем, кто, несмотря ни на какие опасности, остался в родных селах и домах. Одновременно Дечаны стали серьезной опорой для ближайших женских монастырей – Печской Патриархии, Гориоча и Девича, где дечанские монахи регулярно служили и помогали сохранять святыни. Понимая, в какой мере сильные монастыри являются важным фактором для сохранения сербского народа на этих просторах, игумен Феодосий вместе с монашеством из других обителей прилагал постоянные усилия для того, чтобы стимулировать возвращение беженцев и помочь им начать новую жизнь у опустошенных родных очагов. Возвращением сербов в село Осояне в 2002 году начался процесс возвращения сербов в Метохию, продолжающийся и по сей день.
Одним из тяжелейших испытаний для игумена Феодосия, братии Дечан и всей Рашко-Призренской епархии был мартовский погром 2004 года, когда в течение двух дней было подожжено 35 православных святынь (среди которых монастыри Девич и Святых архангелов) и изгнано более 5 тысяч православных сербов. В связи с необходимостью активизации деятельности Церкви на этой территории Священный Архиерейский Собор на своем рабочем заседании 10–19 мая 2004 года принял решение об избрании настоятеля монастыря Высокие Дечаны игумена Феодосия епископом Липлянским, викарием Рашко-Призренской епархии.
Божественную литургию, на которой была совершена епископская хиротония избранного и нареченного епископа Феодосия, совершил Его Святейшество Патриарх Сербский Павел в сослужении 17 архиереев, 2 новоизбранных и нареченных викарных епископов, множества священников и диаконов. Перед началом литургии нареченный епископ Феодосий прочитал Исповедание веры и Архиерейскую клятву перед патриархом, епископами, духовенством и народом. После епископской хиротонии владыка Феодосий преподал свое первое архипастырское благословение народу, наполнившему монастырский храм в Высоких Дечанах.
В год тяжелейшего страдания сербского народа Косова и Метохии хиротония епископа Феодосия стала событием, которое послужило стимулом и придало новые силы епархии и всему верующему народу этого многострадального края. Владыка Феодосий стал носить титул епископа Липлянского по древней епископии города Улпияне (или Юстиниана Секунда), позднее известной под именем епископии Липлянской – одной из древнейших православных епархий на этой территории.
Как викарный епископ Липлянский и настоятель Дечанского монастыря владыка Феодосий еще больше умножил свои труды и подвиги в служении Богу и Церкви. Он уделял особое внимание помощи народу, особенно на территории Метохии. Решением Священного Архиерейского Собора в мае 2005 года владыке Феодосию была доверена забота о восстановлении храмов и монастырей, уничтоженных во время мартовского погрома 2004 года. С осени 2004 года начался процесс восстановления, проводившийся в сотрудничестве с Обществом защиты памятников культуры Сербии и временными косовскими институтами под наблюдением Миссии ООН и Совета Европы, согласно Меморандуму о восстановлении, который в марте 2005 года от имени СПЦ подписал Святейший Патриарх Павел. В течение последующих пяти лет было восстановлено около 20 объектов СПЦ, среди которых соборная церковь великомученика Георгия с епископским двором и старым зданием семинарии в Призрене, храм святителя Николая в Приштине, церкви в Печи, Вучитрне, Подуево, Истоке и др. Восстановление разрушенных святынь осуществлялось при постоянной поддержке Его Святейшества Патриарха Сербского Павла и Священного Архиерейского Синода СПЦ с тем, чтобы после восстановления разрушенных объектов последовало духовное восстановление приходской и богослужебной жизни. С 2005 года владыка Феодосий активно участвует и в работе Косовского совета Священного Архиерейского Собора СПЦ в качестве заместителя председателя совета. Одновременно по решению Священного Синода он был задействован как один из представителей СПЦ в переговорах о статусе Косова и Метохии, особенно в 2007 и 2008 годах, когда внес особый вклад в определение мер по защите сербского духовного и культурного достояния и сохранению святынь Сербской Церкви. Владыка Феодосий провел ряд встреч с многочисленными международными представителями, постоянно указывая им на тяжелую ситуацию, в которой находится сербский народ Косова и Метохии.
Решением Священного Архиерейского Синода в феврале 2010 года, подтвержденным Архиерейским Собором СПЦ на рабочем заседании в мае того же года, епископ Рашко-Призренский Артемий освобожден от должности епархиального архиерея и отправлен на покой. Викарный епископ Феодосий в это время активно помогал местоблюстителям епархии епископу Афанасию (с февраля по май 2010 года) и митрополиту Черногорско-Приморскому Амфилохию (с июня по декабрь 2010 года). Вместе с этими двумя архиереями владыка Феодосий приложил немало усилий к нормализации духовной ситуации в Рашко-Призренской епархии.
Священный Архиерейский Собор Сербской Православной Церкви на своем заседании 18 ноября 2010 года по предложению Патриарха Сербского Иринея принял решение об избрании владыки Липлянского Феодосия правящим Рашко-Призренским епископом.
Торжественный чин возведения на трон новоизбранного епископа Рашко-Призренского совершен 26 декабря 2010 года в восстановленном соборном храме великомученика Георгия в Призрене. Епископа Феодосия на трон епископа Рашко-Призренского возвел Его Святейшество Патриарх Сербский Ириней на Божественной литургии, где патриарху сослужили 14 сербских архиереев и более 70 священнослужителей Сербской и других Поместных Православных Церквей. Весть об избрании епископа Феодосия епархиальным архиереем Рашко-Призренской епархии была принята с великой радостью священством, монашеством и верующим народом этой богоспасаемой епархии, что можно было видеть на торжественной интронизации, на которую собралось более 1500 верующих, большое количество монашествующих и весь клир Рашко-Призренской и Косовско-Метохийской епархии.