Когда Иоанна рукоположили во диакона, ему было около тридцати трех лет, почти половину из которых он провел в духовных трудах и отдалении от мирских соблазнов.
В восемнадцать лет он оставил адвокатскую карьеру, твердо решив посвятить свою жизнь Богу. Однако из любви к своей матери — вдове, возлагавшей на сына все надежды, — он не покинул ее, уйдя в монастырь, хотя совершенно отошел от всякой светской праздности и суеты. Вместе со своими сверстниками Иоанн стал ходить в подвижническую школу, изучая там Священное Писание и основы христианского доброделания.
После крещения и смерти матери Иоанн смог осуществить свою мечту о подвигах. Уйдя из города в горы, он в течение шести лет подвизался в обители вместе с одним сирийским старцем.
Ища более суровых подвигов, Иоанн переселился в пустынную пещеру. После двух лет пребывания там в тяжелых жизненных условиях и неустанных трудах он получил серьезную болезнь желудка (дававшую себя знать до конца его жизни) и вынужден был вернуться в Антиохию. Там Иоанн вскоре принял сан диакона, в котором прослужил пять лет.