О жизни и подвигах прп. Гавриила Лесновского сохранилось совсем немного исторических свидетельств. Он был современником преподобных Прохора Пчиньского и Иоакима Осоговского. Существуют три редакции жития преподобного. Первая из них принадлежит монаху Лесновского монастыря Станиславу и относится к 1330 году. Согласно этому житию преподобный Гавриил явился основателем и строителем монастыря Святого архангела Михаила в Лесново и был его первым игуменом. Согласно другой редакции жития (XV-XVI вв.) во время прп. Гавриила монастырь уже существовал, и святой принял в нем постриг.