Работать Иван устроился на маленьком предприятии главным бухгалтером. Коллектив был в основном женский, и очень скоро у молодого человека начались негласные первые опыты духовничества. Сотрудницы прониклись к Ивану Михайловичу, как звали они его, таким доверием, что поверяли ему свои семейные тайны, свои переживания…
Двадцатидвухлетний начальник был не только добрым советчиком, он был и надежным помощником. Каждый раз, когда это требовалось, он отпускал сотрудниц с работы, прикрывал их ошибки и промахи, а сам оставался до поздней ночи, делая работу за тех, кому надо было помочь.
Из позднейших его высказываний видно, что претерпевал он, совсем молодой человек, стремящийся ко спасению, в водовороте московской суеты: «Наша искусительная пустыня длится всю жизнь. И в этой духовной школе на первых этапах нам даются уроки, из которых мы не во мнении, но в реальной практической жизни должны усвоить беспредельную глубину своей немощи, чтобы, уже избегая всяких прелестных вражиих уловок, предаться Богу, Его силе, мудрости… Второе, и немаловажное, вытекающее из сознания своей немощи, — благодарение Богу за все: за дни, часы, минуты благоденствия, с осознанием, что это Божией силой для нашего укрепления посылается; за горести, за наши преткновения на избранном пути и на пути спасения как за бесценные уроки, которые остаются в памяти и в чувстве сердца до конца дней».